前威科姆后卫原以为自己的未来会成为一名牧师，但最终留在了他所热爱的足球领域。

“你吹响哨子，然后突然之间，‘嗖’的一下，就有二三十人立正站好，”杰森·麦卡锡在谈到自己29岁退役后转型为教练的经历时说道。他在威科姆担任后卫期间就开始了执教生涯，负责俱乐部基金会旗下的U16队伍。“我当时非常紧张。我很快意识到：如果我将来要在成年球员面前执教——希望最终能实现——那我必须先练好基本功。”

去年年初，他接受了布莱顿U21队助理教练的职务，并在今年夏天临时负责该队两个月后重返岗位，当时主教练香农·鲁思加入了法比安·许尔策勒的一线队教练组。麦卡锡对许尔策勒极为钦佩，这位33岁的布莱顿主帅令人印象深刻，他在31岁时成为英超历史上最年轻的正式主教练，并且参与了麦卡锡的面试过程。